Фирмата е основана в края на декември 1995 г. от Светлана Мичева и Херман Шмидт-Тиде, който 12 години е бил сервизен мениджър в немската компания Bomag GmbH. Роланд Трейдинг е създадена с идеята да се занимава с внос и сервизиране на строителни машини, но поради настъпилата криза в строителството фирмата се пренасочва към доставки на инструменти и консумативи за оборудване в рудодобива, като основен клиент по това време е Асарел Медет АД.
След като настъпва подем в строителството, през 1999 г. Роланд Трейдинг стартира сътрудничеството си с английския производител на валяци Benford, а през 2001 г. и с немския производител на багери Atlas, които по-късно стават част от групата на Terex. Поради това Роланд Трейдинг стратегически стартира партньорство с Terex Group. На следващата година (2002-ра) фирмата става представител на немския производител на претоварващи машини Terex Fuchs, а през 2004-та на английския Terex Fermec.
През периода 2005–2008г. фирмата доставя голям брой нови строителни, кариерни и подемни машини от заводите в групата на Terex, в т.ч. пътни валяци Terex Benford, комбинирани багер-товарачи Terex-Fermec, строителни багери Terex Atlas, трошачни и пресевни инсталации Terex Finlay (първите пет инсталации от тази марка са внесени у нас в периода 2005-2006 г.), бетонополагащи машини Terex Roadbuilding.
От изминалите 20, вече 15 години дружеството е представител на Terex за България, а най-голям успех бележи с претоварващите машини на Terex Fuchs със 70% пазарен дял. За този период, фирмата успя да изгради и обучи екип от търговци и сервизни специалисти и въпреки трудните години след 2008 г. успя да съхрани своя състав, за да бъде на разположение на своите клиенти, като им предлага отлична грижа и работещи бизнес решения.
Равносметката е показателна – за 20 г., фирмата успя да изгради бизнес партньорства с множество световно известни марки (производители) от различни браншове и да привлече
значителен брой доволни клиенти. Освен това успя да оборудва изключително професионално складова и сервизна база, където се извършват тясно-специализирани ремонтни дейности.